1999년 1월 1일에 발매된 첫 정규 앨범 《A Song for ××》가 오리콘 주간 차트에 신인으로써 5주 1위를 거머쥐며 동시에 총 판매량 100만장을 돌파한다. 4월 14일에 발매된 LOVE~Destiny~로 오리콘에서 처음으로 위클리 1위를 기록한다. 이후 7월 14일에 발매된 〈Boys&Girls〉는 당시 경쟁자라고 일컬어지던 스즈키 아미의 〈Be together〉와 동시 발매되어 초동은 2위로 스즈키 아미에게 밀렸지만, 2주차에 다시 1위를 차지하는 등 결국 밀리언 셀러가 되어 총 판매량에서는 스즈키 아미를 이겼다. 8월 11일에는 4A싱글 〈A〉를 발매하여 160만장 이상의 판매고를 올리며 자신의 싱글 최고 판매량을 기록한다. 이러한 활약을 바탕으로, 홍백가합전에 〈Boys&Girls〉으로 첫 출장하게 된다.
2000년에 발매된 〈M〉을 시작으로 CREA (하마사키 아유미의 애완견 이름) 라는 예명을 사용하여 작곡도 하고 있다. 공감가는 가사와 뛰어난 패션 스타일로 일본 여성들에게 전폭적인 지지를 받고 있는 '헤이세이의 우타히메' (1989년부터 현재까지 계속되고있는 일본의 연호) 로 불려진다.
그녀는 음반 판매 부분에서도 대단한 기록들을 가지고 있다. 싱글에서는 1999년에 발매된 〈Boys & Girls〉가 처음 100만장을 넘은 것을 시작으로 〈A〉, 〈SEASONS〉, 〈M〉, 〈H〉의 5개 싱글이 100만장을 돌파했다. 또한, 오리콘 주간 차트 1위를 기록한 싱글은 총 33개로 이 기록은 여성 아티스트 단독 1위이다.
2001년3 월 28일, 자신의 첫 베스트 앨범 〈A BEST〉를 발매했다. 이 앨범은 하마사키 아유미가 원치 않은, 기획사의 압력으로 발매된 앨범이라 전해진다. 우타다 히카루의 앨범 〈Distance〉와의 동시 발매가 주목을 끌었다. 〈A BEST〉는 총 판매고 420만장 이상을 기록하며 자신의 앨범 최고 판매량은 물론, 일본 역대 앨범 판매량 6위를 차지하고 있다.
2002년 7월에는 여성 솔로 아티스트 최초로 스타디움 투어를 성공적으로 개최했다. 이 스타디움 투어는 동양여가수 최초이자 유일한 기록이다. 〈Free & Easy〉에서 최신 싱글 〈Sunrise/Sunset~LOVE is ALL~〉까지 연속 1위를 차지해 22작품 연속 1위에 오르는 등, 여태까지 전무후무한 기록들을 남기고 있다. 10월 20일에는 자신의 이름을 내건 TV프로그램인 「ayu ready?」를 진행하기 시작했다.
2003년 12월 17일 미니앨범 《Memorial address》를 발매, 일본가수 최초로 앨범 수록곡 전곡의 PV를 촬영,수록하였다. 이 미니 앨범도 밀리언을 기록한다. 레코드 대상 시상식에서 그녀는 2001년의 Dearest, 2002년의 Voyage를 이어 No way to say로 3연패를 달성한다. 레코드대상 3연패는 역사상 전무후무한 기록이다.
2004년 3월 20일, 자신의 이름을 내건 프로그램이 종영되었다. 이 프로그램은 심야시간대임에도 불구하고 괜찮은 시청률을 기록했다. 7월 30일에는‘에이벡스의 난’이라 일컬어지는 사건에서 사장과 그녀의 프로듀서가 대립하자, 그녀는 자신을 키워준 프로듀서를 따르겠다고 하는 성명을 발표하게 된다. 이후 소속사의 주식은 곤두박질 쳤고, 결국 프로듀서는 복귀하고 사장이 퇴임하면서 그녀의 프로듀서인 마츠우라 마사토가 사장으로 취임하게 된다. 후에‘에이벡스의 난’은 한 가수에 의해 회사의 사장이 교체된 사건으로 남게 된다. 이 사건으로 하마사키 아유미는 이후의 모든 시상식을 사퇴한다. 10월에는 제 1회 <아시아 송 페스티벌>에서 일본가수 자격으로 대한민국에 처음으로 내한했다.
정규 앨범 100만장 돌파 기록은 2006년 7번째 정규 앨범 《(miss)understood》가 87만장을 판매하면서 깨졌지만, 오리콘 주간 차트 1위 기록은 계속해서 이어져 8번째 정규 앨범 《Secret》까지 이어졌다. 이런 대단한 기록을 가지고 있는 그녀의 데뷔싱글에서부터 현재까지의 모든 싱글/앨범 판매량은 4800만장에 육박할 정도이다.
2007년 6년만의 베스트앨범인 A BEST 2를 블랙,화이트의 두 가지 버전으로 발매하였는데, 'A BEST2 ~WHITE~'와 'A BEST2 ~BLACK~'이 각각 1,2위를 나란히 기록하면서 36년 반만에 여성 아티스트로써 두번째로 차트 1,2위를 독점하는 기록을 갖게 되었다. 또한 동시 릴리즈로 인한 1,2위 독점은 사상 최초의 쾌거였다. 4월부터는 8집 앨범의 투어이자, 자신의 첫 아시아 투어인 ayumi hamasaki ASIA TOUR 2007 ~Tour of Secret~ 투어를 진행해 성공적으로 마쳤다. 자신의 첫번째 디지털 싱글인《Together When...》을 발매,착신다운로드 300만건 이상이라는 대히트를 치게된다.
2008년 1월 4일, 그녀는 팬클럽 Team Ayu 전용 사이트에서 자신의 왼쪽 귀가 청력을 상실했음을 고백했다. 그러나 그녀는 계속해서 가수로 남고 싶고, 남은 오른쪽 귀가 들리지 않을 때까지 계속 노래할 것이라고 가수 생활에 대한 의지를 밝히기도 했다. 1월 1일에는 자신의 10주년을 알리는 9번째 앨범《GUILTY》가 발매되었다. 이번 9번째 앨범이 오리콘 위클리 차트 2위를 기록하면서 정규 앨범 연속 1위 기록은 깨지고 말았지만 여전히 이 기록에서는 1위를 지키고 있다. 그리고 자신의 데뷔일인 4월 8일에는 10주년을 기념하는 첫번째 싱글《Mirrorcle World》을 발매했다. 이번 싱글에는 초기싱글인 《YOU》와 《Depend On you》를 각각 수록, 10주년 기념반으로 녹음되어 있는 2가지 버전으로 발매되었다.
4월부터 스타트한 10주년 기념 투어를 성공적으로 마무리, 10주년 투어의 일환으로 대만,홍콩,상하이를 도는 (3개도시 5회공연) 아시아투 어「ayumi hamasaki ASIA TOUR 2008∼10th Anniversary∼」를 성공적으로 마쳤다. 9월 10일에는 자신의 10주년을 기념하여 데뷔곡 《poker face》부터 최신싱글《Mirrorcle World》까지의 싱글을 총망라한 「A COMPLETE ~ALL SINGLES~」를 발매하여 80만장 이상의 좋은 판매고를 올리고 있다. 「A COMPLETE ~ALL SINGLES~」에는 보너스 트랙으로 《Who...》의 10주년 기념버젼이 수록되어있다. 또한 12월 17일에는 10주년 기념 싱글 2탄인 《Days/GREEN》을 발매하였다. 이 싱글 역시 초창기 싱글인《LOVE~Destiny~》와 《TO BE》가 각각 10주년 기념버젼으로 재수록 되어 발매되었다.
12월 24일에는 자택에서 빈혈로 인해 계단에서 넘어지면서 오른쪽 손목이 골절되는 전치 3주의 부상을 입어, 26일에 예정되어있던 뮤직 스테이션 슈퍼 라이브 스케줄이 취소되는 사태가 벌어졌으나, 프로정신으로 30, 31일의 프리미엄 카운트 라이브 콘서트와 홍백가합전의 스케줄을 무사히 마쳤다.
2009년 1월 28일에는 「ayumi hamasaki ASIA TOUR 2008∼10th Anniversary∼」콘서트 DVD가 발매되었다. 영상에는 파이널 공연이었던 대만공 연분이 수록되었다. 하마사키는 올해 4월부터 10월까지 역대 최장의 공연인 「ayumi hamasaki ARENA TOUR 2009 ~NEXT LEVEL~」을 4월「사이타마 슈퍼 아레나」를 시작으로 도쿄, 오사카, 후쿠오카 등 전국 12도시 35공연을 열어 합계 30만명 이상을 동원.「a-nation」(전국 5개소 7공연)의 약 30만명과 합해 60만명으로 연간 동원수의 자기 최다를 기록했다. 10월 22일, 도쿄도 시부야구의 국립 요요기 경기장 제1체육관에서의 파이널을 마지막으로 무사히 NEXT LEVEL 투어를 끝마쳤다. ....
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