2014 월간 윤종신 6월호 "왠지 그럼 안될 것 같아"는 켈리가 함께 했다. 켈리는 중국에서 활동 중인 가수 겸 배우로 현재 한창 데뷔 앨범을 준비 중이다. 2PM 닉쿤과 함께 중국 드라마 '일과 이분의 일, 여름'(2014년 6월 중국 동방위성 TV 방영)의 주연을 맡기도 했다. 그녀는 작년 여름 미스틱89에서 트레이닝을 받았으며, "왠지 그럼 안될 것 같아"는 그녀가 트레이닝 기간 동안 가장 열심히 연습했던 곡이었다. 윤종신은 문득 1년 전 자신을 매료시켰던 그녀의 음색이 떠올랐고, 한 여름이 되기 직전의 촉촉한 느낌과 잘 어울릴 것 같다는 생각에 본격적으로 녹음을 추진했다.
"왠지 그럼 안될 것 같아"는 듣는 이에 따라 여러 이야기로 상상할 수 있는 노랫말이다. "왠지 그럼 안될 것 같은" 수많은 사이들을 포괄하고 있기 때문이다. 누군가는 선생님을 짝사랑하는 여학생의 이야기로, 누군가는 친구의 남자 친구를 짝사랑하는 여대생의 이야기로, 누군가는 유부남을 사랑하는 유부녀의 이야기로 느낄지도 모른다. 윤종신은 쿨하고 직접적인 게 칭송 받는 요즘, 점점 사라지고 있는 '머뭇거림'의 정서에 대해 이야기하고 싶었다. 그리고 이 곡을 통해 '우리 아직도 이런 감정 갖고 있지 않아요?'라고 묻고 싶었다. 켈리의 꾸밈없는 창법과 아직은 서툰 한국어 발음이 노래의 정서를 잘 살렸다. ....
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